祝允明的草书，在中国书法史上占据了重要的篇章，上承张旭、怀素，下启明季书风，具开创性与转折性。明季以来，备受推崇。《续书史会要》：“狂草为本朝。当时评者，云其书法顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群。”《吾学编》：“其书入魏晋，晚益奇纵，为国朝。”《国宝新编》：“希哲书学精工，自急就以逮虞赵，上下数千年变体，罔不得其结构。”启功：“祝书在明中叶……有明代之目。”
祝允明的书法理念，大概不外乎两篇文章，一曰《奴书订》，一曰《评书》。在《奴书订》中，祝允明说：“觚管士有‘书奴’之论，亦自昔兴，吾独不解此。艺家一道，庸讵缪执至是，人间事理，至处有二乎哉？为圆不从规，拟方不按矩，得乎？自粗归精，既据妙地，少自翔异，可也。必也革其故而新是图，将不故之并亡，而第新也与。”《评书》里的评述则更直白：“有功无性，神采不生；有性无功，神采不实。得形体不若得笔法。学字如女子梳掠，惟性虚者尤能作态度也。”
2017年祝允明书法同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
陆治 祝允明 中秋虎丘七----估价:600.00到800.00万----成交日期:2017年6月3日
祝允明 草书节录《秋兴八----估价:80.00到120.00万----成交日期:2017年6月17日
祝允明 明；1516年作----估价:200.00到400.00万----成交日期:2017年11月27日
祝允明 草书卷 手卷----估价:880.00到980.00万----成交日期:2017年6月21日
祝允明 行书 正德兴宁志----估价:120.00到180.00万----成交日期:2017年7月15日
祝允明 楷书《梦游莺花洞----估价:180.00到220.00万----成交日期:2017年6月21日
祝允明 行书 正德兴宁志----估价:120.00到180.00万----成交日期:2017年7月15日
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2018年祝允明书法同类藏品成交记录（Artron数据）：
藏品名称：祝允明 行草诗词卷 手卷
估价1200.00到1800.00万---成交价:RMB4197.50万---成交日期:2018年5月23日
藏品名称：祝允明 1524年作 草书《前赤壁赋》 手卷
估价1500.00到2500.00万---成交价:RMB2760.00万---成交日期:2018年11月16日
藏品名称：祝允明 行草诗词卷 手卷
估价1200.00到1800.00万---成交价:RMB4197.50万---成交日期:2018年5月23日
藏品名称：明 祝枝山铭素池歙砚
估价150.00到180.00万---成交价:RMB184.00万---成交日期:2018年11月16日
藏品名称：唐寅 祝枝山 文徵明 前赤壁赋 手卷
估价100.00到120.00万---成交价:RMB115.00万---成交日期:2018年12月21日
祝允明书法现金收购价格高吗
祝允明《行楷洛神赋》卷，上海朵云轩藏。绢本，长161厘米，高20.1厘米。跋者断为祝四十岁左右师古之作，有一定道理。观其点画、结体，《兰亭》意味极浓，又有钟法存乎其间，淳厚典雅，参以赵孟頫，然变化多致；其行笔从容不迫，笔笔到位，一派君子之风。此类前贤师古之作对我们今天学书法者极有借鉴价值。祝允明（1460到1526年），字希哲，号枝山，因手生六指，故自号枝指生，长洲（今江苏苏州）人。祝允明书法主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。明代王世贞评：吴中如徐博士昌谷诗，祝京兆希哲书，沈山人启南画，足称国朝三绝。
2019年祝允明书法同类藏品拍卖记录（Artron数据）：
祝枝山 书法 立轴----估价:30.00到50.00万----成交日期:2019年4月23日
祝枝山 书法 立轴----估价:30.00到50.00万----成交日期:2019年4月23日
日本二玄社、玉兰堂精印董----估价:25.00到35.00万----成交日期:2019年3月13日
祝枝山 书法 立轴----估价:30.00到50.00万----成交日期:2019年4月23日
祝允明 草书「春夜宴桃李----估价:80.00到120.00万----成交日期:2019年3月13日
祝允明 草书「春夜宴桃李----估价:80.00到120.00万----成交日期:2019年3月13日
日本二玄社、玉兰堂精印董----估价:25.00到35.00万----成交日期:2019年3月13日
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